主要线索：价值2000000美元的钻石
这包钻石最初是Tony想买入（TBoGT:Frosting on the Cake）。他们原本打算在East Dock进行交易，没想到Johnny受到Ray Boccino的委托，要把这些钻石抢到手（TLAD: Diamonds in the Rough）。
结果Johnny一伙Lost摩托帮在交易现场暴露，交易失败。卖主带着钱逃走了。Tony众人也分头逃散。Lost摩托帮兵分两路，一路追杀Tony与 Luis，被Luis全灭。而Tony的同性恋男友Evan则不那么幸运了，受到来自Johnny的全力追杀，最终财命双失，钻石落到了Johnny手里（话说Evan死前居然还通过手机更新Bleeter，美国人真是SNS至死么？）。
但是雇主Ray Boccino却在幕后不出现，指使Johnny把钻石放到Fishmarket附近的垃圾桶里，自称山人自有妙计。钻石在垃圾桶里没有待上太长时间，Ray Boccino派Niko装扮成环卫工人，和另两个人一起去Fishmarket附近的街区收垃圾（GTA4: Taking in the Trash）。虽然中间少不了内讧，但是钻石暂时落到了Ray Boccino的手里。
二百万美刀的钻石放在手里，任谁都不会睡安稳。Ray Boccino不过多久就找到了钻石的买家。双方约定好在Libertonian博物馆进行交易，Ray Boccino派Johnny和Niko两人前往（GTA4: Museum Piece）（TLAD: Collector’s Item）。而Tony也得到交易的风声，让Luis去把钻石抢回来以挽回自己岌岌可危的生意（TBoGT: Not So Fast）。Luis向阿拉伯富二代Yusuf借了武装直升机赶往博物馆屋顶，随后潜入了博物馆。在博物馆里，当双方刚准备交易时，Luis从暗处开枪了。混乱中，Johnny拿到了2百万货款，而Luis抢回了钻石，Niko什么也没抢到，还丢了钻石，怎一个搓字了得。Johnny抢到钱之后马上交给了Lost摩托帮的密友Jim并要他妥善保管，自己却对Ray装傻，表示不知道钱的下落（最终Ray还是发现了Johnny的小算盘，Jim也因此丧命，这是后话）。有钱就是不一样，在原作和TLAD的这一关里，Niko和Johnny两人都拼死拼活的从博物馆里杀出一条血路逃出生天，而Luis抢到钻石后上屋顶开着直升机拍拍屁股走人了，虽说有警方直升机的阻挠，但是在金灿灿的Buzzard（Yusuf的品味实在不怎么样）的强大火力下不足为惧。
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